Dibintangi oleh Jenna Fischer, Topher Grace, Malin Akerman, Chirs Messina, Luci Punch, Bob Odenkirk dan Rich Sommer, film ini merupakan komedi romantis yang tak lazim antara seorang pria dan wanita yang mengalami kebingungan hidup –seorang pengamen patung jalanan (Messina) dan seorang pekerja kebun binatang yang jatuh cinta kepadanya.
Akerman akan berperan sebagai adiknya yang sukses dan mendorongnya untuk mengencani seorang pembicara motivasional, yang diperankan oleh Topher Grace, alih-alih menjalin hubungan dengan pengamen patung jalanan. Siapakah yang akhirnya dipilih?